La avenida Caseros, epicentro del recorrido propuesto tuvo diversos destinos desde su origen, marcando su derrotero histórico. Fue escenario de los enfrentamientos entre los pueblos originarios y los españoles de la primera fundación de Buenos Aires y también de las luchas que se produjeron durante las invasiones inglesas. A principios del siglo XIX se la conocía como Zanjón de las quintas por la presencia características de elegantes casas de fin de semana diseminadas en un diseñado paisaje arbolado. En 1857, se le otorgó la actual denominación en alusión a la Batalla de Caseros, hito en la lucha entre unitarios y federales.
Actualmente la avenida Caseros y su entorno luce un particular atractivo en el que se observa una arquitectura de cierta homogeneidad que mezcla con singular gracia diversos estilos de origen europeo, con un paisaje de tilos, palmeras y parque. La impronta que le otorgó la corriente inmigratoria que trajo sus influencias estéticas y sus técnicas constructivas se perciben aún hoy otorgándole un paisaje característico. Algunos de sus edificios se convirtieron en hitos del lugar como el edificio que construyó en 1912 el arquitecto Christian Schindler para alojar a los directivos ingleses de los Ferrocarriles del Sur, (conocido en alguna época como “conventillo de los ingleses”). Otros referentes interesantes del lugar son el bar Británico, inmortalizado por Sabato en Sobre héroes y tumbas, que conserva el estilo de los viejos y tradicionales bares porteños; la Iglesia Ortodoxa Rusa; la ex fábrica Canale, entre otros. La realización del boulevard en el año 2007 permitió aprovechar su amplitud recuperando la imagen abierta y arbolada que tuvo en sus orígenes y que hoy ofrece además un paseo nocturno con bares y restaurantes.
